Bridget Hall, modelo y uno de los primeros amores del actor, salieron en 1994.

Gisele Bündchen fue un noviazgo largo para Leo, duró desde el 2000 hasta el 2005.

Bar Refaeli fue otra famosa modelo que salió bastante tiempo con DiCaprio. 

La famosa actriz Blake Lively, otra de sus conquistas. 

Recientemente, se rumoreó que Rihanna y Leo se veían.

También salió un tiempo con Kate Moss, durante los noventas.